Dragan Vukajlović rođen je 6. 4. 1987. godine u Sarajevu. Diplomirao je na Pravnom fakultetu Univerziteta u Sarajevu 2009. godine. Postdiplomski studij na Pravnom fakultetu Univerziteta u Sarajevu je završio 24. 5. 2013. godine odbranom magistarskog rada na temu: „Evropski sud pravde/Sud Evropske unije i pravo na imovinu”, čime je stekao naučni stepen magistra prava. Pravosudni ispit položio je 29. 5. 2012. godine.
U periodu od 2010. godine do 2012. godine pripravnički staž je obavljao kao pripravnik u Sudu BiH, Okružnom sudu u Istočnom Sarajevu i Međunarodnom krivičnom tribunalu za zločine počinjene na području bivše Jugoslavije. Odlukom Visokog sudskog i tužilačkog vijeća imenovan je za stručnog saradnika u Općinskom sudu u Sarajevu, koje poslove je obavljao do 1. 12. 2017. godine, kada je imenovan za sudiju Općinskog suda u Sarajevu. Odlukom Visokog sudskog u tužilačkog vijeća od 7. 9. 2023. godine imenovan je za sudiju Suda Bosne i Hercegovine.

Stručno usavršavanje obavljao je kroz razne vidove edukacija, seminara, okruglih stolova, konferencija, kurseva, kako domaćih tako i međunarodnih. Predavač je na seminarima i edukacijama iz krivičnog materijalnog i procesnog prava. Bio je član brojnih radnih grupa za izradu novih zakona ili izradu izmjena i dopuna postojećih za oblast krivičnog prava. Stalni je edukator Centra za edukaciju sudija i tužilaca Federacije BiH za oblast krivičnog prava.